Miles jest inteligentnym, atrakcyjnym studentem, od którego ślubnej nie są w powstanie oderwać wzroku. Pewnego dnia jego najzdrowszy partner, Cleaver, informuje mu zakład: do celu okresu Miles ma za zadnie pójść do łóżka się z tyloma dziewczynami, ile jest liter w indeksie. W przemian dostanie ogromną sumę pieniędzy. Chłopak zezwala na warunki sklepu i odbiera się do ich spełniania. Niespodziewanie Miles zakochuje się w oryginalnej Gabrielle – dziewczynie, o której zawsze marzył.